LEAP (keamanan antisipasi ekuitas jangka panjang) adalah opsi panggilan atau put yang memungkinkan pemegang untuk membeli atau menjual saham dengan harga strike. Tanggal kedaluwarsa pada LEAP dapat berkisar dari sembilan bulan hingga tiga tahun, yang lebih lama dari periode penahanan untuk panggilan tradisional atau opsi put. Karena sifat jangka panjangnya, LEAP sering dijual oleh investor yang sama yang awalnya membeli kontrak. Ketika LEAP dijual dengan untung, keuntungan itu akan dikenakan pajak. Penjual LEAP dikenakan pajak pada tingkat kenaikan modal jangka panjang jika mereka memegang kontrak setidaknya selama satu tahun dan satu hari. Jika mereka memegang kontrak untuk periode yang lebih pendek, mereka akan dikenakan tingkat kenaikan modal jangka pendek.
Menjual kontrak opsi LEAP bukan satu-satunya cara investor dapat menimbulkan konsekuensi pajak dengan instrumen ini. Seorang investor yang menggunakan opsi panggilan LEAP dan kemudian menjual saham yang dibeli segera akan dikenakan tingkat keuntungan modal jangka pendek bahkan jika dia telah memegang kontrak LEAP selama lebih dari 12 bulan. Setelah opsi panggilan LEAP dilakukan, investor harus menahan saham yang dibeli selama lebih dari 12 bulan sejak tanggal pelaksanaan untuk memenuhi syarat untuk tarif pajak capital gain jangka panjang. Singkatnya, investor yang menjual saham dengan harga pemogokan LEAP dan kemudian menghasilkan laba akan membayar pajak capital gain berdasarkan jumlah waktu ia memiliki saham yang sebenarnya, tanpa memperhatikan lamanya waktu ia memegang kontrak.